Das 3-Sterne-Hotel Oakwood Chicago verleiht seinen Gästen Limousinen und liegt in einer 19 Gehminuten Entfernung von der Federal Reserve Bank of Chicago. Das Hotel bietet die Möglichkeit, ein Picknick am North Branch of the Chicago River, knapp 1 Kilometer von der Unterkunft entfernt, zu machen und sich in einem Hallenbad zu entspannen.
Das Zentrum von Chicago kann man fußläufig in 20 Minuten vom Hotel aus erreichen. Zu den Unterhaltungsmöglichkeiten im Stadtteil Streeterville gehört das John Hancock Center (ist gleich neben dem Oakwood Chicago). Auch das Chicago Theatre ist in einer 17 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft. Das Hotel ist außerdem in 750 Meter Entfernung zur Magnificent Mile und in unmittelbarer Nähe zur U-Bahn-Station Grand.
Das Restaurant Portillo's Hot Dogs liegt nur 5 Fußminuten vom Oakwood entfernt und serviert amerikanische Gerichte.
