Das 3-Sterne-Hotel Oakwood Chicago befindet sich im Stadtteil Streeterville, in 13 Gehminuten Entfernung von North Branch of the Chicago River und bietet ein Hallenbad. Das Hotel liegt 20 km vom Flughafen Midway International entfernt und bietet einen Limousinenservice sowie die Möglichkeit, Limousinenverleih und den Auto-Verleih zu mieten.
Der Michigansee ist innerhalb von 25 Fußminuten leicht erreichbar. Adler-Planetarium und Astronomiemuseum befindet sich ebenfalls in einer Entfernung von 3 km vom Oakwood Chicago. Auch Blue Chicago befindet sich in der Nähe, ziemlich nah am Hotel. Die U-Bahn-Station Grand liegt in 200 Meter Entfernung zur Unterkunft, und Millennium-Park liegt nur 10 Minuten Fahrweg von hier entfernt.
Zu den Speisemöglichkeiten gehört auch das Restaurant Siena Tavern nur wenige Schritte entfernt vom Oakwood.
